『RealGM.com』에 따르면, 클리블랜드 캐벌리어스가 커닝햄과 계약했다고 전했다. 커닝햄은 현재 클리블랜드에서 트레이닝캠프를 소화하고 있다. 클리블랜드는 아직도 재계약을 체결하지 못한 트리스탄 탐슨과 J.R. 스미스 그리고 커닝햄으로 로스터의 남은 자리를 꾸릴 것으로 파악된다.
커닝햄은 지난 2012 드래프트를 통해 NBA에 진출했다. 커닝햄은 클리블랜드에 1라운드 24순위로 지명됐다. 드래프트 이후에는 곧바로 트레이드됐다. 커닝햄은 제이 크라우더(보스턴), 버나드 제임스와 함께 댈러스 매버릭스로 향했다. 댈러스에서는 주로 댈러스와 제휴를 맺고 있는 D-리그팀인 텍사스 레전즈에서 많은 시간을 보냈다.
지난 2013년 여름에는 댈러스에서 애틀랜타 호크스로 다시 트레이드됐다. 댈러스는 커닝햄과 마이크 머스칼라 그리고 루카스 노게이라를 애틀랜타에 보냈고, 쉐인 라킨과 현금을 받아들였다. 커닝햄은 애틀랜타에서도 D-리그의 베이커스필드 잼에서 뛰어야만 했다. 그러나 트레이드 데드라인을 전후로 방출됐다.
이후 커닝햄은 10일 계약을 통해 새크라멘토 킹스에 합류했고, 잔여시즌 계약을 따내는데 성공했다. 시즌을 마친 커닝햄은 지난 여름에 LA 클리퍼스에 새둥지를 틀었다. 그러나 1월 초에 셍크 아키욜의 권리와 함께 필라델피아 세븐티식서스로 보내졌고, 추후에 또 한 번 방출되는 아픔을 겪어야 했다.
결국 커닝햄은 이번 여름에 서머리그를 통해 자신의 입지를 다지기로 했다. 유타 재즈 소속으로 뛴 그는 8경기에서 경기당 15.2분을 소화하며 10점(.346 .229 .724) 1.8리바운드 1어시스트를 기록했다. 특히 서머리그의 마지막 4경기에서 연속으로 두 자리 수 득점을 올리면서 주가를 끌어올렸다.
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